次日，带领众人径投董承家探病。董承只得出迎。曹操说：“缘何夜来不赴宴？”董承说：“微疾未痊，不敢轻出。”曹操说：“此是忧国家病耳。”董承愕然。曹操说：“国舅知吉本事吗？”董承说：“不知。”曹操冷笑道：“国舅难道不知道？”唤左右：“牵来与国舅起病。”董承举措无地。须臾，二十狱卒推吉平至阶下。吉本大骂：“曹操逆贼！”曹操指谓董承说：“此人曾攀下王子服等四人，吾已拿下廷尉。尚有一人，未曾捉获。”因问吉本说：“谁使你来医治我？可速招出！”吉本说：“老天派我来杀逆贼！”曹操怒教打。身上无容刑之处。董承在座视之，心如刀割。曹操又问吉本说：“你原有十指，今如何只有九指？”吉本说：“嚼以为誓，誓杀国贼！”曹操教取刀来，就阶下截去其九指说：“一发截了，教你为誓！”吉本说：“尚有口可以吞贼，有舌可以骂贼！”曹操令割其舌。吉本说：“且勿动手。我今熬刑不过，只得供招。可释我束缚。”曹操时候：“释之何碍？”遂命解其缚。平起身望阙拜说：“臣不能为国家除贼，乃天数也！”拜毕，撞阶而死。曹操令分其肢体号令。时建安五年（公元200年）正月。

曹操见吉本已死，教左右牵过秦庆童至面前。曹操说：“国舅认得此人吗？”董承大怒说：“逃奴在此，即当诛之！”曹操说：“他首告谋反，今来对证，谁敢诛之？”董承说：“丞相何故听逃奴一面之说？”操曰：“王子服等吾已擒下，皆招证明白，你尚抵赖乎？”即唤左右拿下，命从人直入董承卧房内，搜出衣带诏并义状。曹操看了，笑道：“鼠辈安敢如此！”遂命：“将董承全家良贱，尽皆监禁，休教走脱一个。”曹操回府以诏状示众谋士商议，要废献帝，更立新君。

程昱建议道：““明公所以能威震四方，号令天下者，以奉汉家名号故也，今诸侯未平，遽行废立之事，必起兵端矣。”操乃止。只将董承等五人，并其全家老小，押送各门处斩。死者共七百余人。城中官民见者，无不下泪。曹操既杀了董承等众人，怒气未消，遂带剑入宫，来弑董贵妃。贵妃乃董承之妹，献帝幸之，已怀孕五月。当日帝在后宫，正与伏皇后私论董承之事至今尚无音耗。忽见曹操带剑入宫，面有怒容，帝大惊失色。曹操说：“董承谋反，陛下知否？”帝曰：“董卓已诛矣。”曹操大声道：“不是董卓！是董承！”献帝战栗道：“朕实不知。”曹操道：“忘了破指修诏吗？”帝不能答。操叱武士擒董妃至。献帝告道：“董妃有五月身孕，望丞相见怜。”曹操说：“若非天败，我已被害。岂得复留此女，为我的后患！”伏后告说：“贬于冷宫，待分娩了，杀之未迟。”曹操说：“欲留此逆种，为母报仇吗？”董妃泣告说：“乞全尸而死，勿令彰露。”曹操令取白练至面前。帝泣谓妃说：“卿于九泉之下，勿怨朕躬！”言讫，泪下如雨。伏后亦大哭。曹操怒道：“犹作儿女态耶！”叱武士牵出，勒死于宫门之外。操谕监宫官说：“今后但有外戚宗族，不奉我旨，辄入宫门者，斩，守御不严，与同罪。”又拨心腹人三千充御林军，令曹洪统领，以为防察。

曹操对程昱说：“现在董承已死，刘备不可不除，我决定亲自讨伐刘备。”程昱说：“今袁绍屯兵官渡，常有图许都之心。若我一旦东征，刘备势必求救于袁绍。袁绍乘虚来袭，何以当之？”曹操说：“非也。刘备备乃人杰也，今若不击，待其羽翼既成。急难图矣。袁绍虽强，事多怀疑不决，何足忧虑！”正议间，郭嘉自外而入。曹操问道：“我欲东征刘备，奈有袁绍之忧，如何？”郭嘉说：“袁绍向来优柔寡断，不会迅速作出反应。刘备人心未归，立足未稳，迅速进攻，他必败无疑。然后再回师对付袁绍，这是改变腹背受敌的最好机会，决不能失去。”曹操大喜道：“正合我意。”遂起二十万大军，分兵五路下徐州。