孙策击败了邹伦、钱铜、王晟后，曹操叹息说：“猘儿难与争锋也！”于是，把从弟曹仁的女儿许配孙策的弟弟孙匡，又让自己的三子曹彰娶了孙贲的女儿。并以礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，命扬州刺史严象推举孙权为茂才。

王忠、刘岱被刘备击败后，孔融谏说：“二人本非刘备敌手，若斩之，恐失将士之心。”曹操乃免刘、王二人死罪，黜罢爵禄。欲自起兵伐玄德。孔融说：“方今隆冬盛寒，未可动兵，待来春未为晚也。可先使人招安张绣、刘表，然后再图徐州。”曹操然其言，先遣刘晔往说张绣。晔至襄城，先见贾诩，陈说曹公盛德。贾诩乃留刘晔于家中。次日来见张绣，说曹公遣刘晔招安之事。正议间，忽报袁绍有使至。张绣命入。使者呈上书信。张绣览之，也是招安之意。诩问来使说：“近日兴兵破曹操，胜负何如？”使曰：“隆冬寒月，权且罢兵。今以将军与荆州刘表俱有国士之风，故来相请耳。”贾诩大笑说：“你可便回见本初，说你兄弟尚不能容，何能容天下国士吗！”当面扯碎书，叱退来使。张绣说：“方今袁强曹弱；今毁书叱使，袁绍若至，当如之何？”贾诩说：“不如去从曹操。”张绣说：“我先与操有仇，安得相容？”贾诩说：投靠曹操其便有三个原因：曹公奉天子明诏，征伐天下，其宜从一也；袁绍强盛，我以少从之，必不以我为重，曹操虽弱，得我必喜，其宜从二也；曹公王霸之志，必释私怨，以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑焉。”张绣从其言，请刘晔相见。刘晔盛称曹操大德，说：“若记旧怨，曹公就不会派我来了”张绣大喜，即同贾诩等赴许都投降。张绣见曹操，拜于阶下。曹操忙扶起，执其手说：“有小过失，勿记于心。”遂封张绣为扬武将军，封贾诩为执金吾使。曹操还让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿。

袁绍审配、逢纪主持军事，田丰、荀谌、许攸充当谋士，颜良、文丑担任将帅，积极准备南下。当时，袁绍部下意见纷纭，沮授的意见与郭图和审配的完全相反，沮授建议以逸待劳，采取持久战，而郭图、审配则主张速战速决。

袁绍自恃地广兵强、粮食充足，根本听不进沮授的忠告。郭图等人又在背后进谗言说：“沮授监统内外兵众，威震三军，倘若他的势力逐渐加强，怎么控制得了！臣下服从主人才能昌盛，主上服从臣下就会灭亡，这是黄石公在《三略》中所告诫的。统兵在外的将领，不宜让他参知内政。”因此，袁绍把沮授统领的军队分成三部，其中两部分别交给郭图和淳于琼。

此时曹操大军已经进驻到官渡。袁绍想联合张绣和刘表，但是均已失败，张绣和刘表都态度意思是壁上观斗，让袁绍久久不敢动手，张绣投靠曹操后，袁绍更加小心。

公元200年，刘备夺取徐州，杀死徐州刺史车胄，背叛曹操，策应袁绍的消息传到了官渡前线，曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操也感到棘手。