曹丕和曹植都喜爱文人是受曹操的影响，曹操自身爱作诗作文章，形成建安风骨的文学之风，建安七子孔融、陈琳、王粲、徐干、阮瑀、应玚、刘桢对于诗、赋、散文的发展，都曾作出过贡献。曹植才气比曹丕大，南朝文学家谢灵运也评价曹植“才高八斗”所以曹植身边都是些才气横溢的人物，如杨修、丁仪兄弟、邯单淳。而曹丕身边有吴质等人，但是只能是些另有所图的文人，曹操立嗣问题不明朗时，曹丕、曹植以及他们身边的文士还能相得以处；当曹操立嗣问题突出来后，双方就各自施展方略尖锐对立起来。曹丕也意识到现在处于非常时期，他问过贾诩。贾诩应道：“希望将军修养品德，勤于学习，日夜孜孜不倦，不违背作儿子的道义，这就够了。”曹操也私下问过贾诩：“在曹丕和曹植之间我该选哪一个好呢？”贾诩闭口不答，曹操问：“君为何闭口不答。”贾诩笑道：“我在想袁绍和刘表啊。”曹操听后也大笑起来，也渐渐有了自己的想法和决心。曹丕请吴质商议对策又碍于曹操厌恶结党营私之风，恐有人知觉告密，乃用大簏藏吴质于中，只说是绢匹在内，载入府中。这计策被杨修识破，向曹操告密，曹操令人于曹丕府门伺察之。曹丕慌告吴质，吴质说：“无忧也：明日用大簏装绢再入以惑之。”曹丕如其言，以大簏载绢入。使者搜看簏中，果绢也，回报曹操。曹操因疑杨修谮害曹丕，愈恶之。操欲试曹丕、曹植之才干。一日，令各出邺城门；却密使人分付门吏，令勿放出。曹丕先至，门吏阻之，曹丕只得退回。曹植闻之，问于杨修。杨修说：“君奉王命而出，如有阻当者，竟斩之可也。”曹植然其言。及至门，门吏阻住。曹植叱说：“吾奉王命，谁敢阻当！”立斩之。于是曹操以曹植为能，但也知道曹植的残忍一面。后有人告曹操说：“此乃杨修之所教也。”曹操大怒，因此亦不喜曹植。杨修又尝为曹植作答教十余条，但操有问，曹植即依条答之。曹操每以军国之事问植，曹植对答如流。曹操心中甚疑。后曹丕暗买曹植左右，偷答教来告曹操。曹操见了大怒说：“匹夫安敢欺我耶！”此时已有杀杨修之心。

有一次曹操远征，大家都到城外去送行，这个曹植就出来念文章了，估计头一天晚上已经写了一篇非常漂亮的、歌功颂德的、同时也表达依依不舍的、文采华丽的这篇文章，朗诵。这一朗诵，果然文章写的漂亮，大家觉得不错，文章写得好，曹操自己也很得意。结果曹植心里也舒服，曹操心里也舒服，就曹丕不舒服，不知道怎么办。这时候吴质就在耳边上说：“王当行，流涕可也。”哭就可以了。父王不是要远征了吗，远征不是有风险吗，你不是舍不得吗？哭嘛。曹丕马上明白，啪，倒在地上，抱头就痛哭，痛哭流涕，哭得感天动地，哭得曹操也流下眼泪，所有人都流下眼泪，陪着一起哭，大哭一场。哭完了以后，曹植写的漂亮文章全忘了。于是，散了以后大家都议论说，哎呀，看来还是五官中郎将的孝心可嘉啊！他是真有孝心啊，他真是孝子啊。那一个人呢，就未免有点作秀啦，未免有点炫耀自己啦，大家也想不清楚到底他是舍不得父亲呢，还是趁机来卖弄一下自己学问啊，搞不清楚了都。

吴质并非不沾文学的边缘。及河北平定，大将军（曹丕）为世子，吴质与刘桢升在坐席。桢坐谴之际，质为朝歌长，后迁元城令。”四年后，吴质回京述职，曹丕盛张宴席，款待久违的吴质，为之曹植曾写作《与吴季重书》，微言大义，期冀吴质能“为我张目”；当然其中也有镇压吴质依仗曹丕的支撑所张扬的骄奢气焰。吴质即作《答东阿王书》，申明“至乃历玄阙，排金门，升玉堂，伏虚槛于前殿，临曲池而行觞”，只不过是“恃平原养士之懿”，实“愧*遂耀颖之才”，露出仗人以假威的心迹。至于“张目”一事，吴质则借“儒墨不同，固以文矣”，把曹植搪塞过去。这篇答书，词繁藻丽，典奥实密，假之以“愧*遂耀颖之才”相贯串，前后严密布成一体，亦可以说颇得建安文学“以气为主写文章”的风气。

建安二十二年（217年），他在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月，曹丕运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中终于战胜了弟弟曹植，被曹操立为魏王世子。从此，曹植告别了昂扬奋发的人生阶段，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。杨修在夺嫡之争失败中有些失意曾经有意疏远曹植，但是因为曹植毕竟是曹操的儿子，所以不敢过于明显，还是保持了一定的来往密度。从这点也可以看出杨修是比较缺乏政治上的应变能力的。曹丕高兴地抱住谋士辛毗的脖子说：辛先生知道我的高兴吗？”身为汉议郎、侍中身份兼任魏王侍中辛毗不禁对曹丕的举动感到愕然，对于立嗣的问题上他与其他大臣一样坚持以国立嫡长的礼法，坚决支持册立曹丕。辛毗把这个事讲给女儿辛宪英听，辛宪英叹了一口气说：唉，太子怎么能够这样呢！什么叫做太子？太子就是接替君王治理国家的人。接替君王意味着什么？意味着君王去世啊，所以接替君王你要感到悲痛。治理国家意味着什么？意味着你要担很重的担子，所以你应该感到畏惧。一个人被立为太子以后，他的表现应该是悲痛和畏惧，而我们现在魏国的太子竟然是这样地欣喜若狂，我看魏国的国运长不了。”也在这一年，曹丕编制了《典论》。

也就在这时，建安七子徐干撰《中论》，王粲作《登楼赋》都表现了自己的才华，表达了自己对这个世间的看法（大家有兴趣可以去找着看看）

也在这时候，发生了瘟疫之乱，曹丕和曹操都意识到事情的严重性。